La historia de los navegantes solitarios se remonta a finales del siglo XIX, los cuales provenían mayoritariamente de Nueva Inglaterra, -en la costa noreste de Estados Unidos- y hacían travesías Atlánticas de oeste a este, es decir, hacia Europa. Aunque en un principio muchos lo tomaron como una aventura, poco a poco estas experiencias derivaron en la creación de regatas en solitario.
En 1876, Alfred Johnson fue el primer navegante en cruzar el Atlántico en un pequeño yate llamado Doris, muy popular en aquellos años. Más adelante, en el verano de 1899, Howard Blackburn tardó 61 días en navegar de Gloucester (Estado Unidos) en Gloucester (Inglaterra) y en 1901, repitió su hazaña llegando esta vez en Lisboa. Su proeza tenía aún más mérito, ya que había perdido los dedos de una mano por congelación. Pero de aquellos años, el navegante solitario más famoso fue Joshua Slocum que recorrió 46.000 millas en 3 años de periplo alrededor del mundo.
Muchos de estos navegantes han dejado constancia de sus experiencias en libros o escritos. En general, todos los relatos que hablan de estas experiencias resultan impresionantes por el riesgo que suponen pero también por el espíritu de aventura que despierta en muchas de las personas que se lanzan a este tipo de viajes.
(Febrero de 1844 - aproximadamente después del 14 de noviembre de 1909).
Con 51 años, fue el primer navegante en dar la vuelta al mundo a vela en solitario a finales del siglo XIX. Zarpó de Boston a bordo del Spray, un pesquero reformado de 11,2 metros aparejado como una yola, y llegó a Newport después de navegar más de 46.000 millas durante 3 años, 2 meses y 2 días. Paró en 16 puertos.
(1900, Buenos Aires, Argentina - 1965, Ídem)
Entre 1942 y 1943 fue el primero en dar la vuelta al mundo en solitario por los Cuarenta Rugientes dejando "los tres cabos" por babor. Una ruta considerada hasta entonces como "imposible" a bordo de un velero deportivo. Vito Dumas navegaba en el Lehg II, un pequeño queche de 9,55 metros, 20.100 millas en cuatro etapas, con el que sufrió todo tipo de penalidades. En 1955 logró otra gran proeza al navegar haciendo una sola escala entre Buenos Aires y Nueva York.
(1901, Barnstaple, RU - 1972, Plymouth, Reino Unido)
Aviador antes que marinero, es considerado uno de los padres de la navegación en solitario moderna. En 1960, con 58 años y después de que le diagnosticaran un cáncer de pulmón, ganó la primera regata a través del Atlántico en solitario, la OSTAR. Seis años más tarde, entre 1966 y 1967, Chichester dio la vuelta al mundo en solitario, a bordo del Gipsy Moth IV, un ketch de 16 metros, por la ruta de los "tres cabos" en dos etapas: de Plymouth en Sydney (107 días) y de Sydney en Plymouth (119 días).