La història dels navegants solitaris es remunta a finals del segle XIX, els quals provenien majoritàriament de Nova Anglaterra, -a la costa nord-est dels Estats units- i feien travesses Atlàntiques d'oest a est, és a dir, cap a Europa. Tot i que en un principi molts s'ho van prendre com una aventura, poc a poc aquestes experiències van derivar en la creació de regates en solitari.
L’any 1876, Alfred Johnson va ser el primer navegant a travessar l’Atlàntic en un petit iot anomenat Doris, molt popular en aquells anys. Més endavant, l’estiu de 1899, Howard Blackburn va trigar 61 dies a navegar de Gloucester (Estat Units) a Gloucester (Anglaterra) i el 1901 va repetir-ho arribant aquest cop a Lisboa. La seva proesa tenia encara més mèrit, ja que havia perdut els dits d’una mà per congelació. D’aquells anys però, el navegant solitari més famós va ser Joshua Slocum que va recórrer 46.000 milles en 3 anys de periple al voltant del món.
Molts d'aquests navegants han deixat constància de les seves experiències en llibres o escrits. En general, tots els relats que parlen d'aquestes experiències resulten impressionants pel risc que suposen però, també per l'esperit d'aventura que desperta en moltes de les persones que es llencen a aquest tipus de viatges.
(Febrer de 1844 - aproximadament després del 14 de novembre de 1909).
Amb 51 anys, va ser el primer navegant a fer la volta al món a vela en solitari a finals del segle XIX. Va salpar de Boston a bord de l'Spray, un pesquer reformat d’11,2 metres aparellat com un iol, i va arribar a Newport després de navegar més de 46.000 milles durant 3 anys, 2 mesos i 2 dies. Va parar en 16 ports.
(1900, Buenos Aires, Argentina - 1965, Ídem)
Entre 1942 i 1943 va ser el primer a donar la volta al món en solitari pels Quaranta Rugents deixant "els tres caps" per babord. Una ruta considerada fins llavors com a '"impossible" a bord d'un veler esportiu. Vito Dumas va navegar en el Lehg II, un petit quetx de 9,55 metres, 20.100 milles en quatre etapes, i va patir tota mena de penalitats. El 1955 va aconseguir una altra gran proesa en navegar en una sola escala entre Buenos Aires i Nova York.
(1901, Barnstaple, RU - 1972, Plymouth, Regne Unit)
Aviador abans que mariner, és considerat un dels pares de la navegació en solitari moderna. El 1960, amb 58 anys i després que li diagnostiquessin un càncer de pulmó, va guanyar la primera regata a través de l'Atlàntic en solitari, la OSTAR. Sis anys més tard, entre 1966 i 1967, Chichester va donar la volta al món en solitari, a bord del Gipsy Moth IV, un quetx de 16 metres, per la ruta dels "tres caps" en dues etapes: de Plymouth a Sydney (107 dies) i de Sydney a Plymouth (119 dies).